Perderei os dados da instalação gratuita para versão PRO do Plugin Advanced Custom Fields?

De modo nenhum. Após ativação da versão paga do plugin ACF PRO tudo vai continuar funcionando perfeitamente.

O plugin contém a mesma base de código da versão gratuita e é 100% compatível.

Iniciei minha vida profissional como desenvolvedor web em 2008. Tenho um canal no Youtube onde publico vídeos sobre tecnologia.